التمثيل الغذائي للمواد الحاملة للطاقة

التمثيل الغذائي للمواد حاملة الطاقة

تحلل الدهون :Fat breakdown

يوجد الدهن في الخلايا الدهنية في الانسجة الضامة ،adipose tissueويتم تحلل الدهون وتتحرر الأحماض الدهنية بانزيمات الليبيز Lipasesوتشمل ثلاث انزيمات ليبيز في تحليل Triacylglycerideوينفرد أحماض دهنية وجليسرول تمر إلى تيار الدم ،ويتحول الجليسرول إلى جلسريدالدهيد – – ٣فوسفات ثم يدخل في

تفاعلات متتالية٠

O

CH2-O-C-CH2-R

O

CH –O-C-CH2-R

O

CH2-O-C-CH2-R

Triglyceride

CH2-OH

CH-OH

CH2-OH

Glyceraldehyde 3P

O

HO-C-CH2-R

Fatty acid

Acetyle COA

Glycolysis

Acetoacetate

Citric Acid

Ketone bodies

TCA cycle

Gluconeogenesis

الخواص الطبيعية للأحماض الدهنية:

جدا للذوبان في

القابلية للذوبان في الماء :الأحماض الدهنية لها قابلية صغيرة الماء وتقل هذه القابلية بزيادة عد\د ذرات الكربون في الجزئ )الطرف الغير قطبي( بالرغم من امكانية حدوث رابطة هيدروجينية بين مجموعة كربوكسيل الحمض الدهنى

-١٥٠-

المواد الحاملة للطاقة )الوحدات البنائية(

والماء ويلاحظ هذا في الأحماض الدهنية ذات السلسلة القصيرة مثل حمض البيوتريك سهل الذوبان في الماء بعكس الأحماض التي تحتوي على عشر ذرات كربون فأكثر مثل حمض الكابرويك فتكون عيدمة الذوبان في الماء.

درجة الانصهار :للأحماض الدهنية والليبيدات المحتوية عليها تزيد بزيادة عدد ذرات الكربون في الجزئ وتقل بزيادة عدد الروابط الزوجية مثال حمض الاستياريك له درجة إنصهار ̊٧٠م وتقل هذه الدرجة وتصل إلى ̊١١- ،٥- ،١٣م عند احتواء الجزئ على رابطة زوجية واحدة أو اثنين أو ثلاثة وهذا الانخفاض يرجع إلى احتواء الجزئ على روابط زوجية من النوع المضاهي Cisالتي تقلل من تجاذب الجزيئات مع بعضها بعكس الأحماض الدهنية الغير مشبعة من النوع المخالف Transوهذه لها درجات إنصهار اعلى من Cisواقل من الأحماض المشبعة ويرجع هذا إلى أن الرابطة Transلا تؤثر على استطالة سلسلة جزئ الهيدروكربون للحمض الدهني

كما يظهر في الشكل التالي:

شكل رقم ) :(١٠يوضح اختلاف الأشكال الفراغية لكل من حمض الاستياريك والاوليك واللينوليك يؤدى إلى اختلاف درجات الانصهار لكل منهم

-١٥١-

التمثيل الغذائي للمواد حاملة الطاقة

التشابة الهندسى :في الأحماض الدهنية المشبعة ذرات الكربون ترتبط مع بعضها ومع ذرات الهيدروجين في السلسلة الهيدروكربونية بروابط احادية والزوايا بينهم قيمتها ̊١١٠م تقر يبا مما يجعل جزئ الحمض المشبع يأخذ شكل فراغى متعرج ) (Zigzaagوهي الصورة الطبيعية الموجودة عليها الأحماض الدهنية المشبعة أما الأحماض الدهنية الغير مشبعة والمحتوية على رابطة زوجية يحدث بها تشابه هندسى ويعطى صورتين للحمض على حسب وضع المجاميع أو الذرات حول الرابطة الزوجية فعند وجودهم في اتجاه واحد يعطى الصورة Cisوالعكس يعطي الصورة .Transوالصورة Transتوجد في شكل زجزاج كما في الأحماض الدهنية المشبعة لكن الأحماض الدهنية من النوع Cisفيوجد بها انثناءات ناشئة عن اماكن عدم التشبع داخل السلسلة الهيدروكربونية ،وهذه الانثناءات تجعلها تشغل حي از صغي ار ويكسبها اهمية حيوية كبرى عند دخولها كمكون من مكونات الاغشية الخلوية في وعموما الأحماض الدهنية احادية وعديدة عدم التشبع توجد في

الانسجة المختلفة

الوضع .Cis

طرق تسمية الأحماض الدهنية:

اولا :طريقة التسمية الشائعة :Typical nomenclature

وهذه الطريقة بينت على أساس المصدر الذى وجد به الحمض الدهنى مثل حمض الميرسيتيك وجد في زيت بذور عائلة Myristicaceaeوحمض المارجرليك

Margaricوهو حمض مشبع يحتوي على ١٧ذرة كربون.

والتسمية الشائعة يحدث بها الاخطاء لحدوث تداخل بين الأحماض الدهنية

المختلفة والمشابهات المختلفة لها.

ثانيا :طريقة التسمية العلمية :Systematic nomenclature

تبعا للألكان المقابل له مع حذف نهاية الاسم e

وفيها يسمى الحمض الدهنى

-١٥٢-

المواد الحاملة للطاقة )الوحدات البنائية(

بدلا منها Oicلذلك جميع الأحماض الدهنية المشبعة تنتهي بمقطع .anoic

ويوضع

مثال:

Octane

Octanoic acid

Alkane

Saturated fatty acid

اما الأحماض الدهنية الغير مشبعة فنظ ار لاحتوائها على رابطة زوجية أو اكثر بالجزئ فتنتهي التسمية الخاصة بها المقطع .enoic

مثال

Hexadecene

الكين يحتوى على ١٦ذرة كربون

Hexadecenoic acid

حمض دهنى يحتوى على ١٦ذرة

كربون ورابطة زوجية واحدة

ثالثا :طرق التسمية المختصرة :Abbreviation nomenclature

وفي هذه الطريقة الأحماض الدهنية المشبعة تعرف برقمين الأول يدل على ذرات الكربون الموجودة في الحمض الدهني ككل والثاني صفر يدل على أن الحمض الدهني مشبع مثل حمض الاستياريك الرمز المختصر له .18:0

أيضا الأول يدل على عدد

اما الأحماض الدهنية الغير مشبعة فيتم تحديدها برقمين ذرات الكربون في الحمض الدهنى ككل والثانى يدل على عدد الروابط الزوجية ومكانها.

ولتحديد مكان الرابطة الزوجية بالجزئ يوجد نظامين للترقيم:

نظام الترقيم دلتا :∆-Numbering

وفيها يبدأ الترقيم من الطرف الكربوكسيلى ويعطى الحمض الدهني رقمين يفصل بينهما بنقتطتين والرقم الأول يدل على عدد ذرات الكربون في الحمض الدهني والثاني يدل على عدد الروابط الزوجية بالجزئ ثم توضع أرقام بين قوسين تدل على

مكان الرابطة الزوجية ووضعها الفراغي.

مثال حمض البالميتوليك 16:1 (9c) or 16:1∆9

-١٥٣-

التمثيل الغذائي للمواد حاملة الطاقة

وهذا يعنى أن الحمض الدهنى به ١٦ذرة كربون وبه رابطة زويجة واحدة بين ذرة الكربون ٩و ١٠والوضع الفراغي لذرتى ايدروجين الرابطة الزوجية من النوع

المضاهي .Cis

نظام الترقيم اوميجا ω – Numbering

وهذا الترقيم يبدأ من الطرف المثيلى عكس النظام دلتا ويعطى الحمض الدهنى أيضا على عدد ذرات الكربون بجزئ الحمض الدهنى والرقم الثاني

رقمين الاول يدل

يدل على عدد الروابط الزوجية وبين الرقمين توجد نقطتين ثم يوضع الرمز اوميجا ω

علية مكان الروابط الزوجية بالجزئ.

مثال حمض البالميتوليك يسمى بالطريقة اوميجا 16:1 ω7وبالطريقة دلتا 16:1 ∆9حمض اللينولينك بالطريقة دلتا 18:3∆9.12.15وبالطريقة اوميجا 18:3

ω6.9.12

أقسام الأحماض الدهنية:

جدا من الأحماض الدهنية يدخل في تركيب الأنواع المختلفة

يوجد عدد كبير

من الليبيدات ولسهولة دراستها تم تقسيمها إلى مجموعات على حسب التركيب الكيميائي للحمض الدهني والمجموعات الفعالة الموجودة به إلى:

-١أحماض دهنية مشبعة مستقيمة السلسلة :Saturated straight chain وهي تمثل نسبة تتراوح من %٤٠ – ١٠من الأحماض الدهنية الموجودة في الطبيعة ،وتتواجد في الخلايا النباتية والحيوانية والأحماض الأكثر انتشا ار هي الأحماض التي تحنةي ١٨ ،١٦ ،١٤ذرة كربون ،وهي تتواجد في الطبيعة بكثرة ويتراوح عدد ذرات الكربون بها بين ٣٦ – ٢ذرة كربون وتوجد في صورة استرات

أحماض دهنية.

والأحماض الدهنية المشبعة التي تحتوي على ١٢ذرة كربون فأكثر تتميز بأن لها درجة إنصهار مرتفعة نسبيا .وتتميز الدهون الحيوانية التي تحتوي على

-١٥٤-

المواد الحاملة للطاقة )الوحدات البنائية(

الأحماض الدهنية المشيعة وكذلك بعض الزيوت النباتية مثل زيت النخيل الذي يتميز باحتوائه على أحماض دهنية مشبعة بأنها صلبة على درجة ح اررة الغرفة.

جدول ) (١٥الأحماض الدهنية المشبعة

مصادر وجوده

Sources

دهون اللبن – معدة

المحترات

لبن الابقار

الدهون النباتية مثل

ذبدة الكاكاو

الدهون النباتية مثل

زيت جوز الهند

زيت الفول السودانى

– زيت لب النخيل

دهن الخنزير – زيت

جوز الهند

زيت بذرة القطن –

زيت فول الصويا

دهون

الحيوانات

المجترة

وزيت

الزيتون

–

والصويا

الرمز المختصر

Abbreviation

التركيب الكيميائى

Chemical structure

4:0

CH3 - (CH)2 - COOH

Butanoic

6:0

CH3-(CH2)4 -COOH

Hexanoic

Caproic

8:0

CH3 – (CH2)6 – COOH

Octanoic

Caprylic

10:0

CH3-(CH2)8 - COOH

Decanoic

Caproic

12:0

CH3-(CH2)10- COOH

Dodccaanoic

Lauric

14:0

CH3-(CH2)12- COOH

Tetradccanoic

Myristic

16:0

CH3- (CH2)14- COOH

Hexadecanoic

Palmitic

18:0

CH3- (CH2)16-COOH

الاسم العلمى

Systematic

name

الاسم الشائع

Common

name

Butyric

Octadecanoic

Stearic

وزيت الذرة

زيت الفول السودانى

20:0

CH3-(CH2)18- COOH

Eicosanoic

Arachidic

شمع ال Jojoba

22:0

CH3 – (CH2)20 – COOH

Docosanoic

Behenic

الشموع النباتية

24:0

CH3 – (CH2)22 - COOH

Tetracosanoic

Lignoceric

-٢أحماض دهنية مستقيمة السلسلة أحادية عدم التشبع – Straight chain

:Monoenoic

ويتواجد هذا النوع من الأحماض الدهنية في الطبيعة بكثرة ،ويتميز باحتوائه

-١٥٥-

التمثيل الغذائي للمواد حاملة الطاقة

على رابطة زوجية واحدة وغالبا تكون هذه الرابطة من النوع Cisوان كان ذلك لا يمنع وجود بعض الأحماض الدهنية تحتوي رابطة واحدة من نوع .Trans ويتراوح عدد ذرت الكربون في هذا النوع من الأحماض الدهنية من ٣٦ – ١٠ ذرة كربون وتوجد منشرة في الطبيعة في صورة استرات ،ولكن الأحماض الأكثر تواجدا في الخلايا النباتية والحيوانية هي الأحماض التي تحتوي ١٦و ١٨ذرة

كربون.

جدول ) (١٦الأحماض الدهنية أحادية عدم التشبع

الاسم العلمى

Systematic

name

cis-9tetradecenoic

الاسم الشائع

Common

name

Myristoleic

cis-9hexadecenoic

Palmitoleic

cis-6octadecenoic

Petroselinic

cis-9octadecenoic

Oleic

)18:1(n-7

– CH3 – (CH2)5

– CH = CH

– (CH2)9

COOH

cis-11octadecenoic

Cisvaccenic

)22:1(n-9

– CH3 – (CH2)7

– CH = CH

cis-13docosenoic

Erucic

مصادر وجودة

Sources

الرمز المختصر

Abbreviation

يوجد كأثار في لبن ودهون

الأبقار

)14:1(n-5

يوجد كأثار في دهون الحيوانات،

كما أنه قد يتواجد في زيوت

الأسماك مثل زيت كبد الحوت

)16:1(n-7

يمثل حوالي %٥٠من زيت

بذور نباتات الجزر والبقدونس

والكزبرة

)18:1(n-12

يمثل حوالي %٤٠ – ٣٠من

اجمال الأحماض الدهنية في

الأنسجة الدهنية الحيوانية ،كما

يمثل من %٨٠ – ٢٠من

الزيوت النباتية المختلفة مثل

زيت الزيتون وعباد الشمس

واللوز والذرة

يعتبر من الأحماض المنتشرة

بكثرة في الدهون البكتيرية

ويتواجد بصورة نادرة في النباتات

والحيوانات

يتواجد بصورة أساسية في زيوت

الأسماك ،وبنسب بسيطة جدا

)18:1(n-9

التركيب الكيميائى

Chemical

structure

– CH3 – (CH2)3

– CH = CH

– (CH2)7

COOH

– CH3 – (CH2)5

– CH = CH

– (CH2)7

COOH

CH3 – (CH2)10

– – CH = CH

– (CH2)4

COOH

– CH3 – (CH2)7

– CH = CH

– (CH2)7

COOH

-١٥٦-

المواد الحاملة للطاقة )الوحدات البنائية(

في الدهون الحيوانية ،في حين

يمثل حوالي %٦٦من

الأحماض الدهنية في زيت

الخردل

يوجد في دهون البقر والخراف

والماعز ،كما ينتج من هدرجة

الزيوت النباتية

يوجد في الدهون الحيوانية ،كما

ينتج بنسبة كبيرة من هدرجة

الزيوت النباتية

– (CH2)11

COOH

9t-18:1

11t-18:1

– CH3 – (CH2)7

– CH = CH

– (CH2)7

COOH

– CH3 – (CH2)5

– CH = CH

– (CH2)9

COOH

trans-9octadecenoic

Elaidic

trans-11octadecenoic

Vaccenic

ملحوظة:

الأحماض الدهنية من النوع Transتزيد من تركيزات LDLكوليسترول الضار وتقلل من تركيزات HDLكولسترول غير الضار وذلك في سيرم الدم مما

مؤديا إلى حدوث مرض

يؤدى إلى ترسيب الكوليسترول على جدر الاوعية الدموية

تصلب الشرايين.

-٣أحماض دهنية مستقيمة السلسلة عديدة عدم التشبع – traight chain

:Methylene interrupted double bonds

تحتوي معظم الليبيدات في الكائنات الراقية على هذه الأحماض الدهنية عديدة عدم التشبع )تحتوي رابطتين زوجيتين أو أكثر( والتي تكون الروابط الزوجية فيها غير متبادلة ويفصل بينها مجموعة ميثلين واحدة والروابط الزوجية في الوضع Cis

لذا فلها التركيب العام التالي:

وفي النباتات الراقية ناد ار ما يتعدي عدد الروابط الزوجية في هذه الأحماض الدهنية عدد ثلاث روابط ،بينما في الطحالب والحيوانات الراقية يصل عدد الروابط الزوجية في هذا النوع من الأحماض الدهنية إلي ست روابط زوجية.

وتقسم الأحماض الدهنية التابعة لهذا القسم على أساس موضع أول رابطة زوجية من ناحية الطرف الميثيلي في الحمض الدهني إلى:

-١٥٧-

التمثيل الغذائي للمواد حاملة الطاقة

أ -عائلة الأوميجا :Omega 6 (n-6) family ٦

-١حمض اللينوليك :Linoleic acidيعتبر المكون الأساسي للدهون النباتية يشكل عام ومعظم الزيوت النباتية المستخدمة غذائيا تحتوي كميات كبيرة من هذا الحمض الدهني ،حيث يمثل أكثر من %٥٠من اجمالي الأحماض الدهنية لزيوت الذرة وعباد الشمس والصويا ،كما أنه ينتشر بكثرة في الدهون الحيوانية حيث يمثل من %٢٥ – ١٥من إجمالي الأحماض الدهنية الكلية للدهون في الأنسجة الحيوانية .ويعتبر هذا الحمض الدهني الباديء الأساسي لتخليق باقي أفراد عائلة الأوميجا ٦في النباتات والحيوانات خلال عمليات التخليق الحيوي بمساعدة إنزيمات ، Elongase and Desaturaseولهذا يعتبر حمض دهني أساسي Essential fatty acidبالنسبة للإنسان حيث لا يستطيع الإنسان تخليقه ولا بد من الحصول

عليه من الغذاء.

CH3 – (CH2)4 – CH = CH –CH2 – CH = CH - (CH2)7 – COOH )Cis, Cis-9- Octaddecenoic acid 18:2 (n-6) (Linoleic acid -٢حمض الجاما لينولينك :γ-Linolenic acidوهذا الحمض نادر الوجود في الأنسجة الحيوانية حيث لا تتعدي نسبة وجوده بها ،%١حيث يتحول سريعا من خلال عمليات التمثيل الغذائي إلي الأحماض الدهنية الأعلي منه من عائلة الأوميجا ٦مثل حمض الأراشيدونك ،ويتواجد في بذور القليل من البذور النباتية مثل نبات زهرة الربيع Evening primroseوالبوراج ،Borageحيث يمثل الجامالينولينك حوالي %١٠من اجمال الأحماض الدهنية لزيت بذور زهرة الربيع.

CH3 – (CH2)4 – CH = CH – CH2 – CH = CH – CH2 – CH = CH

– (CH2)4 – COOH

)6-Cis,9-cis,12-cis-octadecatrienoic 18:3 (n-6

)(γ-Linolenic acid

ويستخدم هذا الحمض في بعض المجالات الطبية والبيطرية.

-١٥٨-

المواد الحاملة للطاقة )الوحدات البنائية(

-٣حمض الداي هوموجامالينولينك :Dihomo-γ-linolenic acidويعتبر هذا الحمض وسيط خلال عمليات التمثيل الغذائي حيث يعتبر من بواديء تكوين حمض الأراشيدونك حيث يتحول سريعا داخل الأنسجة الحيوانية إلي حمض الأراشيدونك وهو لا يتواجد بصورة كبيرة في الدهون الحيوانية حيث لا تتعدي نسبته حوالي %٢ – ١من الأحماض الدهنية في الفوسفوليبيدات.

– CH3 –(CH2)4 – CH = CH – CH2 – CH = CH – CH2 – CH = CH

(CH2)6–COOH

)8-Cis,11-cis,14-cis-Eicosatrienoic 20:3 (n-6

)(Dihomo-γ-linolenic acid

-٤حمض الأراشيدونك :Arachidonic acidيعتبر الحمض الأهم من نواتج التمثيل الغذائي لحمض اللينوليك في عائلة الأوميجا ٦في الأنسجة الحيوانية سواء من الناحية الوظيفية أو الكمية على حد سواء .حيث يمثل الحمض الدهني عديد عدم التشيع الأعلي من حيث نسبة التواجد في الفوسفوليبيدات في الدهون الحيوانية ،فهو يمثل وحده حوالي %٤٠من الأحماض الدهنية في الفوسفاتيديل انوسيتول ،Phosphatidylinositolكما يلعب دو ار حيويا في الخصائص الطبيعية

والتنظيمية للأغشية الخلوية.

– CH3 –(CH2)4 – CH = CH – CH2 – CH = CH – CH2 – CH = CH

CH2 – CH = CH - (CH2)4 – COOH

)5-Cis,8-cis,11-cis,14-cis-eicosatetraenoic 20:4 (n-6

)(Arachidonic acid

ومعظم عائلات الإيكوزانويدات Eicosanoidesيعتبر هذا الحمض هو الباديء الأساسي لتكوينها ،ويتواجد في زيوت الأسماك ،ويعتبر طحلب Mortierella alpinaهو المصدر التجاري للحصول على هذا الحمض من خلال

عمليات التخمر.

-١٥٩-